黑帮大佬和我的365-电影港人到中年，夫妻感情不睦的董大宝十分想逃离日复一日的柴米油盐，在和兄弟们一次次的交谈中，他开始无比怀念自己曾经为了爱情而放弃的音乐梦，也开始为自己的选择感到后悔，一次意外，他穿越回十几年前，为了不让少年的自己重蹈覆辙，甚至不惜棒打鸳鸯，撮合爱人和情敌，只为将他“拉回正途”，一心搞音乐。但当他们终于圆梦站上舞台，看着台下情敌向自己未来的爱人表白时，董大宝终于幡然醒悟，悔恨莫及……