日历女孩描述三十年代香港黑帮发展，揭露争权夺利残酷手段，剖析人性亲情爱情真谛。　　本片描述了三十年代香港的民生、社会、金融状况，和发生其间的几段时势做英雄的故事。剧中人物塑造得有血有肉，男主角曾展鹏和何伟华，身为黑帮人物，在激烈和残酷斗争中，寻求个人的名利权力，表现出不屈不挠、誓不低头的倔强精神！而透过他们的遭遇，更可体会到无论在怎样的环境里，人与人之间必有亲情和爱情存在，人性也在每一事件中暴露无遗！　　杜家成员杜四、杜五及杜世杰等，狼虎心肠，为争夺地盘及势力，对异己赶尽杀绝，招数狠辣；本来在帮中担任领导位置的曾家势力亦被其瓦解。　　曾家头子曾松光辞世，曾展鹏决意复兴家业。适时，何伟华亦因周倩茹及水仙发生感情关系，被杜五、杜世杰视为大仇敌，处处迫害，几至不可翻身的地步……