黑帮大佬和我的365-电影港充（吴启华 饰）是个年轻有为的律师，因醉心事业而忘了顾及女友琴（吴美珩 饰），最后二人分手收场。充巧于同样因失恋伤心无比的美雪（郭可盈 饰），二人互相慰籍更闪电结婚。但甜蜜的生活维持了不久，两人的矛盾日渐浮上水面，最终离婚收场。但因为经济的问题，两人仍旧住在同一间屋子里，两人相处的时间多了，对对方的了解的多了，彼此之间的关系竟然产生了微妙变化，这时充的前女友琴再次出现，与充重燃爱火。美雪发现自己一直对充余情未了。　　充的哥哥志（阮兆祥 饰）迎娶了美丽的白领静香（江欣燕 饰），但静香与婆婆关系恶劣，加上志不思上进，更怀疑静香，恩爱夫妻也将面临婚变。分手后的静香受到了他人的追求，却发现自己怀孕了……