黑帮大佬和我的365-电影港国文老师陈孟筠（许玮甯 饰）进入南一高中教学后，被爱惹事的校霸资优生张一翔（陈昊森 饰）盯上频频刁难，虽有学务主任李大为（薛仕凌 饰）不断对孟筠伸出援手，但张一翔的背后还有个担任家长会长的妈妈谢淑芬（尹馨 饰）操控学校的一切。孟筠和一翔两人从一开始的不对盘到萌生暧昧情愫进展又快又刺激，这场校园禁忌浪漫爱情故事，将会掀起整个校园和社会的议论。