我与黑帮大佬的365该剧故事始于1983年，内向的大学生染井苍在一家唱片店遇见了夏野凪，并被带到了凪的家中。在凪的积极追求下，他们很快坠入爱河，但就在即将结合之际，突如其来的雷击夺去了他们的生命。随后，故事的时代背景转到1999年，两人转生为高中生。接着到2025年……这是一部跨越三个时代的BL×转生故事。