黑帮大佬和我的365本剧改编自同名漫画，讲述了高中2年级的川上福，和青梅竹马的恋人月岛宝，父母也公认两人的关系，两人分别上不同的高中，度过了平静的青春时代。不久，两人自然而然地以恋人的身份相爱并结合。但是，有一天，避孕失败了，之后，发现身体的异常的福怀孕了。为绝不可能发生的事情而烦恼、纠结的两人，“真的能生儿育女吗？”——被提出这种根本性问题的“还是孩子”的福和宝…