黑帮大佬和我的365本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…