黑帮大佬和我的365「雨夜花」是台湾民谣之父邓雨贤於民国23年所创作，内容描述一名纯朴的乡下女孩为追求爱情沦落风尘的悲惨故事，本剧取名「雨夜花」，正由於剧中女主角王贵珠（张本瑜饰演）和柳月桂（孙淑媚饰演），有着和歌曲中女子相同的境遇，两个女人本应互相惜花，偏偏却爱上同一个男人NOBU大仔（黄品源饰演）。这一段女人何苦为难女人的故事，也扭转了地方角头NOBU大仔的命运，造就一段浪子回头金不换的传奇…　　NOBU大仔经历这段人伦悲剧，发愿铲平私娼寮，还给下一代清净的宝地。雨夜花从五零年代跨至六零年代，有那个年代的兄弟义气，有流氓与妓女的动人爱情，故事从一个刚考上高中的模范生说起…