黑帮大佬和我的365从小怀揣英雄梦的陈天爽，自体校毕业后，进入国安系统工作。与好兄弟同出任务时，目睹兄弟死在自己眼前。受到心理创伤的他选择离开国安系统，做一个普通的鱼贩。在度过一段平静的日子后，因自身能力过硬，被重召回国安系统。去台湾混入黑帮，并摸清他们的走私渠道。来到台湾后他在“剧本”的加持下披荆斩棘。开启爽文模式的他也迅速融入了当地小镇的生活与人际。可此刻乐观的天爽并不知晓，帮派斗争的惨烈，与卧底任务的残酷，正在不远的未来悄然等待……