疯狂试爱三明天（万梓良 饰）曾是驰骋在黑道中的铁面英雄，然而，未婚妻的死使他深受打击，心灰意冷之下决心金盆洗手，开始经营起了正经生意。明天和母亲、舅父何英彪（吴孟达 饰）以及单纯的表弟何鑫淼（周星驰 饰）同住，何英彪因为过去的恩怨对明天始终怀恨在心，在生活中对其处处使绊，但大度的明天均一笑了之。　　何鑫淼早就听闻明天之前的辉煌事迹，对这位侠肝义胆的表哥佩服的五体投地，这让何英彪深感不爽。一场意外中，何鑫淼误入歧途牵扯进了一桩毒品交易，身陷险境，明天毫不犹豫，联系旧友出手相救。与此同时，明天的生命中出现了余文骞（恬妞 饰）和阮黛玉（毛舜筠 饰）两位美丽温婉的女性，一时之间，明天不知该如何选择。