日历女孩影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永 饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神善雅（金多贤 饰）抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生，对于这群男孩来说，她仿佛是遥不可及的梦想。然而，尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大，两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。