我与黑帮大佬的365本剧改编自同名漫画。荞麦面馆老板的25岁儿子·阿川龙平（正门良规 饰），从小就单恋着“邻家大姐姐”35岁的武藏原环（高梨临 饰）。他在十几岁时向她告白，但因为“如家人般的弟弟看待着”加上“10岁差”的原因，这份情感没有被意识到，所以这10年间已经几近放弃。就在这时，有点憨又性感的裁缝衣笠保（稻叶友 饰 ）突然出现在环面前，两人差点开始了恋爱。执着的单相思青年、容易坠入爱河的自然体女、不食人间烟火的男人带来成人间令人焦躁的三角关系故事！