黑帮大佬和我的365十二年前，大澳一对青年男女风与妹私奔失败，妹只身迁往香港，从此二人一水隔天涯。十二年后妹为找寻昔日宁静的乡土，由香港迁回大澳居住，更与旧恋人风重拾旧欢。但不同的生活痕迹，使他们的感情受到考验。对从大陆逃港的青年坤﹝刘青云饰﹞来说，香港祇是其踏脚石。为了前往巴拉圭，他冒着被警方追缉和被黑社会追杀的危险，潜逃香港，并匿藏大澳。究竟他能否如愿以偿？风与妹感情又能否携手终老