我的漂亮的瘦子5故事发生在四十年代的香港，时值乱世，群雄当道。许大广（林家栋 饰）是广昌隆粮油批发行的伙计，一次偶然中，他得到了一把神秘的雨伞，附在伞上的女鬼小芙蓉（周海媚 饰）现身，就此开启了一段充满了凄婉与哀怨的人鬼恋情。　　原来，小芙蓉生前是广昌隆大少爷陆运广（林家栋 饰）的情人，之后，陆运广被陆运昌（金兴贤 饰）和陆运隆（李成昌 饰）设计杀死，兄弟两人之后顺理成章地接替了陆运广的位子，成为了广昌隆的掌柜。小芙蓉意外得知，原来许大广正是陆运广的转世，而许大广的出现亦令广昌隆两位掌柜感到了危机。随着时间的推移，小芙蓉和许大广之间产生了感情，然而，人鬼殊途，两人能否有缘走到一起？