我与黑帮大佬的365故事发生在清末民初，时群雄并起，外忧内患。父辈靠绿林起家的阮庭深（谢贤 饰）乘火车回家途中邂逅祖辈曾为前清大官的显赫千金庄梦蝶（汪明荃 饰）。郎才女貌，二人一见倾心。然阮、庄两家虽比邻而居，却因身份悬殊而势不两立。