黑帮大佬和我的365本剧改编自同名漫画，讲述了大学生宇治在友情和欲望之间摇摆不定的校园生活。宇治和鲭江是关系很好的社团朋友，而他对同社团的红人兼鲭江的好友樱井抱有好感，但不太敢搭话。在居酒屋、卡拉OK、学生食堂等所有场所，宇治都会向鲭江咨询恋爱问题，但是被鲭江的巨乳和荤段子所迷惑，不知不觉中意识到她是“女人”…