我与黑帮大佬的365本作では、幼なじみを一途に思い続ける爽やかなモテ男子・田中一仁と、家事が得意な純朴男子・夏川涼太の関係が描かれる。物語は、2人が大学進学を機にルームシェアを始めたことから展開。一仁の好きな人が自分だと知った夏川は彼を意識し始め、健気で不器用な恋模様がつづられていく。