我与黑帮大佬的365该片讲述每99年就出来休假一次的死神木偶和将自己当作仆人一样使唤的拥有神秘能力的女医韩季节相遇后作为出诊医生工作时发生的奇幻医学人性电视剧。 金正贤饰演地狱之路的引渡怪癖者“木偶”，他是地狱之路最高且唯一的存在，也是冷静和残忍的神。平和的地狱之路对于木偶来说是天国，但是每99年一次的49天休假对于他来说是刑罚，这次他附身到人类道镇宇的身上，和韩季节牵扯上恶缘。