我与黑帮大佬的365故事讲述了37岁的大学老师郝回归，对人生不满，做梦都想回到17岁，人生再来一次。当郝回归真的回到过去，却发现自己并没有重来一次人生，而是成为了自己的高中班主任。那时都回归的父母还未高婚，郝回归尚未改名还叫刘大志，一切都那么陌生又熟悉。因为生活中有太多遗憾，郝回归决心改变刘大志和好朋友们的人生。在这个过程中，郝回归发现已经发生的历史没法改变，自己却慢慢地被一群17岁的年轻人所影响。