黑帮大佬和我的365本剧改编自同名漫画，讲述了管理着拥有超过1000名不良少年的不良团队的传说头目·伊集院翔，和在班级里完全没有存在感、学校阶级最底层的万年小跑腿·山田达人，最强与最弱的两个人偶然相遇，因为长得一模一样而在某一天交换了人生的喜剧故事。